ویرجیل هیتمایر، پسر دست‌وپاچلفتی و درس‌خوان دبیرستانی، هنوز رابطه جنسی را تجربه نکرده است. یک فرصت طلایی برای از دست دادن باکرگی زمانی فراهم می‌شود که ویرجیل موفق می‌شود به کلی گاتری زیبا و محبوب نزدیک شود. آیا قرار ملاقات ویرجیل با کلی به خوبی پیش خواهد رفت؟ یا اینکه ویرجیل شانس بزرگ خود را برای رسیدن به دختر رؤیاهایش خراب خواهد کرد؟

مدیسون ۲۳ ساله تنها می‌خواست یک هنرمند باشد. اکنون که یک سال و نیم از فارغ‌التحصیلی‌اش می‌گذرد، خود را دورتر از همیشه از یک حرفه موفق می‌بیند. او که در یک شغل بن‌بست در یک کپی‌فروشی محلی گیر کرده، روابطش در حال فروپاشی است و هیچ انگیزه‌ای برای پیشرفت ندارد، تلاش می‌کند تا به زندگی و حرفه‌اش جانی دوباره ببخشد.